Простейший представитель кетонов. Бесцветная легкоподвижная летучая жидкость с резким характерным запахом. Он полностью смешивается с водой и большинством органических растворителей. Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества (ацетилцеллюлозу и нитроцеллюлозу, жиры, воск, резину и др.), а также ряд солей (хлорид кальция, иодид калия). Является одним из метаболитов, производимых человеческим организмом.

Применение ацетона :

При синтезе поликарбонатов, полиуретанов и эпоксидных смол;

В производстве лаков;

В производстве взрывчатых веществ;

В производстве лекарственных препаратов;

В составе клея для киноплёнок как растворитель ацетата целлюлозы;

Компонент для очистки поверхностей в различных производственных процессах;

Широко используется для хранения ацетилена, который не может храниться под давлением в чистом виде из-за опасности взрыва (для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанные ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена).

Опасность для человека:

Опасность при разовом воздействии высоких концентраций ацетона.Пар раздражает глаза и дыхательные пути. Вещество может оказывать действие на центральную нервную систему, печень, почки, желудочно-кишечный тракт. Вещество может всасываться в организм при вдыхании и через кожу. Длительный контакт с кожей может вызвать дерматит. Вещество может оказывать действие на кровь и костный мозг. Из за высокой токсичности в Европе вместо ацетона, чаще применяют метилэтилкетон.

Пожарная опасность:

Сильно огнеопасно. Ацетон относят к класу 3,1 ЛВЖ с температурой вспышки менее +23 град.С. Не допускать открытого огня, искр и курения. Смесь паров ацетона с воздухом взрывоопасна. Опасное загрязнение воздуха будет достигаться довольно быстро при испарении этого вещества при 20°C. При распылении - еще быстрее. Пар тяжелее воздуха и может стелиться по земле. Вещество может образовать взрывоопасные перекиси при контакте с сильными окислителями, такими как уксусная кислота, азотная кислота, перекись водорода. Реагирует с хлороформом и бромоформом при обычных условиях с опасностью пожара и взрыва. Ацетон агрессивен в отношении некоторых видов пластика.

Компания «Химсервис» предлагает купить ацетон по доступным ценам

Из школьного учебника химии известно, что самым простейшим органическим соединением, относящимся к группе кетонов, является диметилкетон. Это вещество, единственное из всей группы данных карбонилсодержащих соединений, имеет свое собственное нарицательное название – ацетон. Причем, само слово «кетон» как раз и произошло от немецкого «aketon». Дело в том, что ацетон был получен немецким химиком Андреасом Либавиусом в процессе сухой перегонки ацетата свинца еще в XVI веке, когда не существовало ни единой химической терминологии, ни даже периодической системы элементов.

Характеристики ацетона

Ацетон представляет собой бесцветное летучее вещество, обладающее характерным, довольно приятным запахом. Он отличается высокой гигроскопичностью, легко смешивается с водой, метанолом, этанолом, диэтиловым спиртом и другими растворителями в самых произвольных пропорциях.

Основные физические свойства

• Плотность – 0,7899 г/см 3 ;
• Температура кипения – 56,1°С;
• Температура плавления – -95°С;
• Показатель оптического преломления – 1,3591 (при 20°С);

Основные химические свойства

• Молекулярная формула СН 3 -СО-СН 3 ;
• Относительная молекулярная масса 58,08 г/моль;

Главной химической особенностью ацетона является его высокая реакционная способность. В частности, он является одним из немногих кетонов, способных образовывать бисульфидные соединения. Кроме того, атомы водорода в ацетоне легко замещаются галогенами.

Основные биологические свойства

Ацетон естественным способом вырабатывается в организме всех млекопитающих, включая человека. Он является продуктом метаболических реакций. У здорового человека в крови содержится 1-2 грамма ацетона на 100 мл, кроме того, 0,01-0,03 грамма выделяется в суточном объеме мочи. Повышение содержания ацетона в организме может свидетельствовать о серьезных заболеваниях, в частности, сахарном диабете. Следует упомянуть, что из-за приятного запаха и специфического влияния на нервную систему ацетон можно причислить к наркотическим веществам. Токсикоманы используют его для достижения состояния эйфории.

Однако ацетон в дозах свыше 60 мл смертельно опасен и приводит к существенным негативным изменениям в организме, вплоть до отека легких, пневмонии, гепатита, поражения почек и так далее.

Получение ацетона

Во всем мире производится около 7 миллионов тонн ацетона в год, и этот показатель непрерывно растет. Вплоть до 1914 года данное вещество получали исключительно путем коксования древесины, однако повышенной спрос на ацетон в первой половине XX века привел к появлению более прогрессивных методов. Сегодня основная часть ацетона в мире получается из пропена, например, кумольным методом в три стадии:

• получение кумола путем алкилирования пропеном бензола С 6 Н 6 +С 3 Н 6 =С 6 Н 5 СН(СН 3) 2 ;
• окисление кумола до гидропероксида С 6 Н 5 СН(СН 3) 2 +О 2 = С 6 Н 5 С(ООН)(СН 3) 2 ;
• разложение гидропероксида на фенол и ацетон под действием серной кислоты С 6 Н 5 С(ООН)(СН 3) 2 →С 6 Н 5 ОН+(СН 3) 2 (СО).

В небольших количествах ацетон также получается при брожении крахмала.

Применение ацетона

Ацетон является важнейшим представителем кетонов и применяется в самых различных областях человеческой жизнедеятельности.

Применение ацетона в промышленности

Ацетон – это самый востребованный в мире растворитель органических веществ, поэтому он в данном качестве широко применяется при производстве различных лаков, клеев, взрывчатых веществ, лекарственных препаратов, строительных очистительных жидкостей и так далее.

Важным преимуществом ацетона является его высокая безопасность по сравнению с альтернативными веществами – скипидаром, керосином или уайт-спиритом. В лабораторных условиях ацетон широко используется для мытья и быстрой сушки химической посуды, окисления различных спиртов, приготовления охлаждающих бань, а также в качестве полярного апротонного растворителя.

Бытовое применение ацетона

Ацетон наверняка имеется практически в каждом доме. Дело в том, что он, обладая весьма доступной стоимостью, является верным помощником в домашнем хозяйстве. В частности, ацетон можно использовать в следующих целях:

• Очистка сложных загрязнений. Ацетон успешно используется для выведения пятен краски с одежды и других объектов. С помощью него можно удалить даже суперклей с тканевой поверхности или остатки застывшего силикона без повреждения базовой структуры материала.
• Обезжиривание различных поверхностей перед покраской или другими работами. Например, металлические изделия перед нанесением слоя лака необходимо тщательно протереть тканью, смоченной в ацетоне.
• Улучшение характеристик бензиновых двигателей. Опытные автолюбители добавляют немного ацетона в бензобак, используя его некоторые важные достоинства. Высокая гигроскопичность позволяет ацетону хорошо перемешиваться с бензином, а качества растворителя помогают удалить накопившийся в форсунках и свечах нагар, а также весь конденсат без вреда для самой системы. Кроме того, из-за высокой концентрации кислорода в ацетоне улучшается воспламенение и сгорание топливной смеси, что снижает расход бензина и увеличивает динамические качества автомобиля.

Меры предосторожности при работе с ацетоном

Несмотря на низкую степень токсичности (в малых объемах), ацетон способен при высоких концентрациях вызывать раздражение кожных покровов и жжение в глазах. Поэтому желательно при длительной работе с веществом использовать средства защиты (респиратор, перчатки и т. д.). Также существенная опасность ацетона заключается в его высокой воспламеняемости (при температуре от +465°С) и взрывоопасности (при концентрации в воздухе от 2,5 до 12%).

Что собой представляет ацетон? Формула этого кетона рассматривается в школьном курсе химии. Но далеко не все имеют представление о том, как опасен запах данного соединения и какими свойствами обладает это органическое вещество.

Особенности ацетона

Ацетон технический является самым распространенным растворителем, применяемым в современном строительстве. Так как данное соединение имеет невысокий уровень токсичности, его также применяют в фармацевтической и пищевой промышленности.

Ацетон технический используется в качестве химического сырья при производстве многочисленных органических соединений.

Медики считают его наркотическим веществом. При вдыхании концентрированных паров ацетона возможно серьезное отравление и поражение центральной нервной системы. Данное соединение представляет серьезную угрозу для подрастающего поколения. Токсикоманы, которые используют пары ацетона для того, чтобы вызвать состоянием эйфории, сильно рискуют. Медики опасаются не только за физическое здоровье детей, но и за их психическое состояние.

Смертельной считается доза от 60 мл. При попадании в организм значительного количества кетона наступает потеря сознания, а через 8-12 часов - смерть.

Физические свойства

Данное соединение при нормальных условиях находится в жидком состоянии, не имеет цвета, обладает специфическим запахом. Ацетон, формула которого имеет вид СН3СНОСН3, обладает гигроскопическими свойствами. Данное соединение в неограниченных количествах смешивается с водой, этиловым спиртом, метанолом, хлороформом. У него невысокая температура плавления.

Особенности использования

В настоящее время область применения ацетона достаточно широка. Его по праву считают одним из самых востребованных продуктов, применяемых при создании и производстве лакокрасочных материалов, в отделочных работах, химической промышленности, строительстве. Все в большем количестве ацетон применяют для обезжиривания меха и шерсти, удаления из смазочных масел воска. Именно этим органическим веществом пользуются маляры и штукатуры в своей профессиональной деятельности.

Как сохранить ацетон, формула которого СН3СОСН3? Для того чтобы защитить это летучее вещество от негативного воздействия ультрафиолетовых лучей, его помещают в пластиковые, стеклянные, металлические флаконы подальше от УФ.

Помещение, где предполагается размещение существенного количества ацетона, необходимо систематически проветривать и установить качественную вентиляцию.

Особенности химических свойств

Название данное соединение получило от латинского слова «ацетум», означающее в переводе «уксус». Дело в том, что химическая формула ацетона C3H6O появилась гораздо позже, чем было синтезировано само вещество. Его получали из ацетатов, а затем использовали для изготовления ледяной синтетической уксусной кислоты.

Первооткрывателем соединения считают Андреаса Либавиуса. В конце XVI века путем сухой перегонки ацетата свинца ему удалось получить вещество, химический состав которого был расшифрован только в 30-х годах XIX века.

Ацетон, формула которого СН3СОСН3, до начала XX века получали путем коксования древесины. После повышения спроса во время Первой мировой войны на это органическое соединение, стали появляться новые способы синтеза.

Ацетон (ГОСТ 2768-84) является технической жидкостью. По химической активности данное соединение является одним из самых реакционноспособных в классе кетонов. Под воздействием щелочей наблюдается адольная конденсация, в результате которой образуется диацетоновый спирт.

При пиролизе из него получают кетен. В реакции с циановодородом образуется ацетонцианидангидрин. Для пропанона характерно замещение атомов водорода на галогены, происходящее при повышенной температуре (либо в присутствии катализатора).

Способы получения

В настоящее время основное количество кислородсодержащего соединения получают из пропена. Технический ацетон (ГОСТ 2768-84) должен обладать определенными физическими и эксплуатационными характеристиками.

Кумольный способ состоит из трех стадий и предполагает производство ацетона из бензола. Сначала путем его алкилирования с пропеном получают кумол, затем окисляют полученный продукт до гидропероксида и расщепляют его под воздействием серной кислоты до ацетона и фенола.

Кроме того, это карбонильное соединение получают при каталитическом окислении изопропанола при температуре около 600 градусов по Цельсия. В качестве ускорителей процесса выступают металлическое серебро, медь, платина, никель.

Среди классических технологий производства ацетона особый интерес представляет реакция прямого окисления пропена. Данный процесс осуществляется при повышенном давлении и присутствии в качестве катализатора хлорида двухвалентного палладия.

Также можно получить ацетон путем брожения крахмала под воздействием бактерий Clostridium acetobutylicum. Кроме кетона среди продуктов реакции будет присутствовать бутанол. Среди недостатков этого варианта получения ацетона отметим несущественный процентный выход.

Заключение

Пропанон является типичным представителем карбонильных соединений. Потребители знакомы с ним как с растворителем и обезжиривателем. Он незаменим при изготовлении лаков, лекарственных препаратов, взрывчатых веществ. Именно ацетон входит в состав клея для кинопленки, является средством для очистки поверхностей от монтажной пены и суперклея, средством промывки инжекторных двигателей и способом повышения октанового числа горючего, и т.п.

Что представляет собой ацетон? Состав данного органического соединения следующий: три атома углерода, шесть атомов водорода, один атом кислорода. Проанализируем основные физические и химические свойства данного соединения, способы получения, а также рассмотрим основные области его применения.

Краткая справка

Ацетон, состав и свойства которого рассмотрим подробнее, является органическим веществом, простейшим представителем насыщенных карбонильных соединений - кетонов. В переводе с латинского языка, он означает - уксус. Раньше ацетон, состав которого еще не был изучен, синтезировали из ацетатов, а готовый кетон являлся сырьем для получения ледяной уксусной кислоты.

Только в середине девятнадцатого века немецким химиком Леопольдом Гмелиным в научный лексикон был введен термин «ацетон».

История открытия

Ацетон, состав которого был изучен только в девятнадцатом веке Жано-Батистом Дюма и Юстусом фон Либихом, впервые удалось открыть Андреасу Либавиусу в конце 16 века. Вещество удалось синтезировать в процессе сухой перегонки соли - ацетата свинца.

До начала двадцатого века этот представитель кетонов получили путем коксования древесины.

Во время первой мировой войны ацетон, состав которого в настоящее время известен даже школьникам, стали производить иными способами.

Физические свойства

Ацетон является бесцветной подвижной летучей жидкостью, обладающей резким запахом. Данное органическое соединение неограниченно смешивается с водой, бензолом, диэтиловым эфиром, метанолом, сложными эфирами. В быту практически все используют растворитель - ацетон, состав которого рассматривается в рамках курса органической химии.

Химические свойства

Одним из самых реакционноспособных кетонов является ацетон. Формула и свойства этого органического соединения рассматриваются в рамках карбонильных соединений. В щелочной среде он взаимодействует в альдольную самоконденсацию, продуктом реакции является диацетоновый спирт.

Под воздействием цинка данный кетон восстанавливается до пинакона. В рамках пиролиза получают кетен. Как любое органическое соединения, ацетон сгорает в атмосфере кислорода с образованием углекислого газа и водяного пара. Процесс является экзотермическим, сопровождается выделением значительного количества теплоты.

Качественной реакцией на данное соединения является взаимодействие в щелочной среде с При наличии ацетона появляется интенсивный красный цвет, который по мере добавления в раствор уксусной кислоты становится красно-фиолетовым.

Химический состав ацетона (наличие двойной связи между атомом кислорода и углерода) объясняет отсутствие у данного органического соединения способности вступать в реакции окисления с аммиачным раствором оксида серебра и свежеприготовленным гидроксидом меди (2).

Получение диметилкетона

В настоящее время в мире производят около 6,9 миллионов тонн ацетона в год. Аналитик отмечают стабильный рост у потребителей спроса на этот кетон, в результате чего химики разрабатывают новые варианты его экономичного синтеза. В промышленных масштабах диметилкетон получают из пропена прямым либо косвенным путем. При кумольном способе ацетон является подобным продуктом синтеза из бензола фенола. Выделяют три стадии данного производства. Сначала пропеном бензол алкилируется, продуктом взаимодействия является кумол. На второй и третьей стадиях он окисляется атмосферном кислородом до гидропероксида. В кислой среде это соединение разлагается на ацетон и фенол.

Вторая промышленная технология получения ацетона основывается на каталитическом окислении в паровой фазе изопропанола. При прямом окислении в жидкой фазе пропена в присутствии катализатора (хлорида палладия) также можно получать ацетон.

Среди методов, которые не подходят для промышленных объемов из-за несущественного выхода продукта, отметим и брожение крахмала под воздействием бактерий.

Области применения

Ацетон часто применяют в производстве в виде растворителя. Данное вещество отлично обезжиривает поверхности, растворяет хлоркаучук, эпоксидные смолы, полистирол, разные органические вещества. Именно данный кетон применяют для растворения нитратов и целлюлозы.

В фармацевтической промышленности соединение применяется в качестве главного сырья для синтеза метилметакрилата, окиси мезитила, ацетонциангидрина, уксусного ангидрида, диацетонового спирта.

Это органическое кислородсодержащее соединение является отличным средством для удаления с поверхности остатков жира. В чистом виде ацетон применяют для растворения разных лаков и грунтовок. В настоящее время данный представитель класса кетонов применяется не только в качестве отличного органического растворителя, но и как исходное вещество для промышленного синтеза полиуретанов, эпоксидных смол, поликарбонатов, взрывчатых соединений. Также он необходим для хранения ацетилена, так как этот алкин имеет повышенную взрывоопасность, его нельзя оставлять в чистом виде. Ацетилен размещают в специальных емкостях, которые содержат пористый материал, пропитанный диметилкетоном.

Среди интересных фактов, касающихся использования ацетона, отметим приготовлением с его участием охлаждающих бань в смеси с жидким аммиаком и «сухим льдом».

В научно-исследовательских лабораториях диметилкетон, являющийся первым представителем класса, необходим для мытья грязной химической посуды. Причина такого оригинального применения ацетона заключается в его незначительной токсичности, отличной летучести, прекрасной растворимости в воде. С помощью ацетона можно достаточно быстро высушить посуду и просушивать неорганические малоактивные соединения, не вступающие с ним в химическое взаимодействие.

Чтобы провести очистку данного кетона в лабораторных условиях, его перегоняют с небольшим количеством перманганата калия.

Обнаружить присутствие ацетона в смеси органических соединений можно с помощью взаимодействия с растворами фурфурола, нитропруссида натрия, йода.

Ацетон - это один из самых наиболее распространенных растворителей в строительстве. Его используют для разбавления, прежде всего ацетатов и нитратов, благодаря довольно небольшому уровню токсичности он также используется в пищевой и фармацевтической промышленности. Ацетон также является сырьём для синтеза ангидрида уксуса, метилметакрилата, изофрона, метилизобутилкетона, окиси, кетена, мезитила, диацетонового спирта и прочих соединений.

Ацетон - это летучее и бесцветное вещество. Оно представляет собой гигроскопическую жидкость с характерным ярко выраженным запахом. Она может также смешиваться с этанолом, хлороформом, метанолом, водой, диэтиловым спиртом и прочими органическими растворителями в самых разных соотношениях и пропорциях.

Этому химическому веществу характерны такие же качества и особенности, как и алифатическими кетонам. Он может каталитически восстанавливаться амальгамами цинка и магния до изопропилового спирта. Ацетон также может окислять до кетонов вторичные спирты при отсутствии алкоголятов алюминия.

Его основные технические особенности и характеристики:

Плотность - 790, 8 кг/м3;

Температура плавления - 94,90 С;

Температура кипения - 56,20 С.

В условиях и масштабах промышленности, это вещество выделяется при производстве уксусной кислоты, киноплёнки, оргстекла, лаков, пластмасс и красок.

С точки зрения медицины, ацетон - это самый настоящий наркотик. Его части используют токсикоманы для того, чтоб достичь состояния эйфории. Однако это вещество очень опасно и может поражать всю центральную нервную систему.

Отравление организма может наступить в случае попадания данного вещества внутрь при вдыхании его концентрированных паров. Смертельная доза составляет от 60 мл и больше. При попадании ацетона внутрь организма могут наблюдаться такие симптомы как боли в животе, цианоз кожи, рвота, тошнота. В случае попадания большого количества в организм может наступить потеря сознания, и смерть наступает приблизительно через 7 - 12 часов после приёма этого вещества.

Сегодня ацетон является одним из наиболее востребованных продуктов, который активно используется при производстве и изготовлении лакокрасочных материалов, в малярных работах, строительстве, в химической промышленности, а также в качестве эффективного и недорогого растворителя красок и прочих веществ.

С каждым днём всё большее значение приобретает его использование для удаления воска из смазочных масел, для обезжиривания шерсти и меха, в производстве искусственной кожи, а также для эффективного извлечения различных эфирных масел. Ко всему прочему, ацетон активно используется при наполнении баллонов для того, чтоб хранить ацетилен. Один объём этого вещества растворяет примерно 25 объёмов ацетилена при условии нормального давления и температуры.

Хранить это вещество необходимо в стеклянных, пластиковых или металлических флаконах в местах, которые надёжно защищены от попадания искр или солнечного света. Помещения для хранения ацетона должны также хорошо проветриваться и вентилироваться. К тому же нужно следить за тем, чтоб ацетон не был доступен маленьким детям.